Как сообщает издание The Mirror, Майлз дважды номинировалась на премию «Оскар» — за роли в фильмах «Полуночный ковбой» и «Прощай, моя красавица». Причем, роль домовладелицы Касс в «Полуночном ковбое» (главные роли в этой картине 1969 года сыграли Джон Войт и Дастин Хоффман) заняла всего шесть минут экранного времени. Однако после нее Сильвия буквально проснулась знаменитой.
Актриса известна также по фильмам «Зло под солнцем», «Уолл-стрит», «Критическое состояние», снималась в сериале «Секс в большом городе».Майлз считалась культовой фигурой в богемном мире, во многом из-за своих связей с авангардистами Энди Уорхолом и Полом Моррисси, а также эксцентричной внешности и поведению. Так, однажды в одном из ресторанов Нью-Йорка она запустила тарелку со спагетти с томатным соусом в критика Джона Саймона за его резкое высказывание о ее образе.